《圍城》的直接時代背景是1937年及以後的若干年，正是中國遭受日本帝國主義侵略的時期。但要理解《圍城》，必須追溯到近代特別是戰爭以來，中國在帝國主義列強大炮軍艦之下，被迫地、卻歷史性地開始了與世界的接觸，中華民族的古老文明與西方文明開始了前所未有的交鋒、碰撞、衝突以至交匯、融合。這種文化現象在一大批留學生——錢鍾書正是他們中的一員——的身上具體地、活生生地體現出來，因而具有值得解剖的典型意義。
作為一個學貫中西的大學者，錢鍾書幾乎必然地要從文化上來認識“圍城”的精神困境，從而產生深刻的孤獨感和荒誕感，在全書的結束部分，方鴻漸在經歷了教育、愛情、事業和家庭(婚姻)的失敗後，這樣感歎：在小鄉鎮時，他怕人家傾軋，到了大都市，他又恨人家冷淡，倒覺得傾軋還是瞧得起自己的表示。就是條微生蟲，也沾沾自喜，希望有人擱它在顯微鏡下放大了看的。擁擠裏的孤寂，熱鬧裏的淒涼，使他像許多住在這孤島上的人，心靈也彷彿一個無湊畔的孤島。(第324頁)。
這裏已經明顯地引入了存在主義哲學的人生感歎。但這種文化困境、精神困境，卻是發生在衰微積弱的老大中國與近現代資本主義文明的劇烈衝突中的，於是我們看到了這樣一幅令人深省的畫面：經過一家外國麪包店，廚窗裏電燈雪亮，照耀各式糕點。窗外站一個短衣襤褸的老頭子，目不轉睛地看窗裏的東西，臂上挽個籃，盛着粗拙的泥娃娃和蠟紙粘的風轉。(第353頁)
還有全書結尾處那隻著名的祖傳老鍾，方鴻漸的.爸爸作為結婚禮物送給兒子兒媳的寶貝鍾，每小時“只慢7分鐘”的“很準”的鐘，這會兒已經慢了5個鐘頭的鐘：這個時間落伍的計時機無意中包涵對人生的諷刺和感傷，深於一切語言、一切啼笑。(第359頁)
有些西方批評家説《圍城》寫了西方文化影響下中國知識分子的精神危機，也有中國批評家説表現了西方現代文明在中國的失敗，從而證明了資本主義文明不救中國的主題。這些都有一定的道理，但錢鍾書似乎並不是採取非此即彼的立場，他更着力於嘲諷偽文化人的可笑、可憐和可恥，更多地是要寫出中西文化衝突中的尷尬、窘迫和困境。而從更廣闊的文化意義上來體認，《圍城》更主要的是寫“圍城”困境，其藝術概括和思想意藴超出了狹隘的個人經驗、民族的界限和時代的分野，體現了作者對整個現代文明、現代人生的深入思考，也凝結着作者對整個人類存在的基本狀況和人類的基本根性的歷史反思。
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